La légende raconte que depuis la nuit des temps, des guerriers immortels, les Grands Anciens, protègent le monde de l'emprise des Ténèbres. Le jeune Will découvre qu'il est le dernier de cette longue lignée et qu'il a une mission à accomplir : lui seul a en effet le pouvoir de voyager dans le temps pour y retrouver des Signes de Lumière. Avec l'aide de ces Signes, qui lui permettront de contrôler les éléments, il pourra affronter le mystérieux Cavalier Noir au service des Ténèbres et tenter de sauver le monde. Sa quête à travers le temps commence...

Jenna, serveuse chez Joe's Diner, est appréciée des clients pour son gracieux sourire et pour ses succulentes tartes. Moins heureuse en amour, Jenna est affligée d'un mari comme on n'en fait presque plus, Earl, et tombe enceinte de lui. Elle se rend alors chez le nouveau gynécologue, le charmant Docteur Pomatter dont elle tombe immédiatement amoureuse...

Ted raconte à ses enfants comment il a rencontré leur mère. Un récit qui l'oblige à remonter 20 ans plus tôt... en 2005 ! Paniqué à l'idée de se retrouver "vieux célibataire" lorsque son meilleur ami, Marshall, lui annonce ses fiançailles avec Lily, Ted décide de partir à l'affût d'une nouvelle conquête. Au cours de nombreux flashbacks, Ted se souvient de ses années de célibat et de sa recherche du grand amour, toujours accompagné de sa bande d'amis plutôt... loufoques !